Durante su carrera como jugador, pudo haber sido conocido como el mejor ajedrecista del mundo al comienzo de la última década del siglo XIX.
En torneos, venció con fuerza a Steinitz, pero debido a las exigencias de su práctica médica, no tuvo la oportunidad de pelear por el título mundial en 1892.
No obstante, poco después, en San Petersburgo en 1893, Tarrasch tuvo un partido muy reñido contra el oponente de Steinitz, Mikhail Chigorin, después de
haber sido líder la mayor parte del tiempo. Posteriormente, ganó en cuatro importantes torneos: en Breslau, 1889; Manchester, 1890; Dresde, 1892: y en
1894 en Leipzig.
Coincidió en tiempo con Emanuel Lasker, con quien compitió en la final del título mundial, siendo derrotado. En adelante, Tarrasch pareció estar destinado
al segundo lugar, pues Lasker obtuvo resultados mucho mejores contra oponentes medios. Cuando ambos volvieron a competir por el campeonato de 1908, Lasker
venció de manera contundente.
Tarrasch se convirtió al Protestantismo en 1909, y continuó siendo uno de los principales ajedrecistas del mundo. Terminó en cuarto lugar en el torneo de
ajedrez de San Petersburgo de 1914, tan solo detrás del campeón mundial Lasker y los futuros campeones del mundo José Raúl Capablanca y Alexander Alekhine.
Tarrasch tuvo una notable victoria contra Capablanca en la ronda 19. Después de ese torneo, Tarrasch todavía participó en algunos campeonatos de gran prestigio,
pero no volvió a obtener semejantes resultados.
Fue editor de la revista Deutsche Schachzeitung en 1897 y escribió varios libros, incluyendo Die moderne Schachpartie y Trescientas partidas de ajedrez.
Tomó algunas ideas de Wilhelm Steinitz, aunque en otras difería de éste. También es conocido por la Regla de Tarrasch.
Tarrasch era un gran blanco de crítica de la escuela hipermoderna, dirigida por Richard Reti, Aron Nimzowitsch y Tartakower, todos los cuales criticaban
sus ideas como “dogmáticas.” Sin embargo, muchos maestros modernos consideran el juego real de Tarrasch como algo muy valioso.
En general, Tarrasch prefería métodos clásicos, e indudablemente era un jugador con la clase y el talento de un campeón. Pero tenía sus problemas puramente
competitivos (como, por ejemplo, le sucedía a Chigorin, incapaz de resistir la tensión de la lucha). En momentos decisivos de la historia del ajedrez, en
especial en la última década del siglo XIX, cuando necesitaba demostrar de lo que era capaz, Tarrasch a menudo evitó la confrontación directa con sus más
fuertes oponentes, prefiriendo no someter su sistema nervioso a un excesivo estrés.
Actualmente hay varias aperturas que llevan su nombre, como la variante Tarrasch de la defensa francesa o la defensa Tarrasch del gambito de dama.
A Siegbert Tarrasch se le atribuye la cita:
• La desconfianza es la característica más necesaria del jugador de ajedrez.